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Meanings of apesadumbrar el corazón in Spanish

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Usage of apesadumbrar el corazón in Spanish
1
Las primeras noticias suyas que me llegaron no podían sino apesadumbrar el corazón de un padre.
Barry Lyndon
2
En los sueños malos, que apesadumbran el corazón del durmiente, no es difícil acertar.
Campos de Castilla
3
La expresión de su rostro, una mezcla de ansiedad y culpa, apesadumbró el corazón de Clarke.
Los 100. Rebelión
4
Cuando estuvo ausente tres días no se preocupó tanto, pero a medida que pasaba el tiempo, se le iba apesadumbrando el corazón.
Los hios de la tierra 2. el valle de los caballos
5
El profesor le planteó de la manera más discreta posible que podía desahogarse con él si había algo que le apesadumbrara el corazón.
Casarse