As roupas antigas que ele usava deveriam ter me deixado desconfiado.

Calculo que o episódio do vaso o tenha deixado desconfiado.

Era um jovem muito simpático, apesar de alguma coisa no seu comportamento ter me deixado desconfiado.

Porque há muito tempo não ansiava tanto por algo, o que, provavelmente, deveria tê-lo deixado desconfiado.