Удержать за собой Зарайск было важно для Московского государства и в Смутное время.

В сентябре 1609 года король Речи Посполитой Сигизмунд перешел границы Московского государства и осадил Смоленск, официально развязав русско-польскую войну.

Также здесь собрано несколько бронзовых нательных крестиков, большое количество монет Московского государства, среди которых есть монета раннего времени, по всей видимости византийская.

А в XVI-XVII столетиях это был неприступный форпост на подступах к столице, он защищал южные рубежи Московского государства от набегов крымских татар.

Лишь тогда в Москве при неясных обстоятельствах на избирательном соборе (где были представлены многие, но далеко не все уезды Московского государства) победила-такикандидатура Романова.