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Meanings of tan doloroso in Spanish

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Usage of tan doloroso in Spanish
1
No te debería haber hecho preguntas sobre algo tan doloroso para ti.
Corazón comanche
2
Tendré que volver al asunto que le es tan doloroso, al juicio.
La ley y la dama
3
Pero creo que nunca como ahora ha sido un voto tan doloroso.
El universo
4
El primer día sin ti es tan doloroso que casi resulta exquisito.
En el momento equivocado
5
Es tan doloroso como lo fue la experiencia, ni más ni menos.
La telaraña entre los mundos
6
Quizá no iba a ser tan doloroso, al fin y al cabo.
El corazón de los hombres
7
Un trance tan doloroso que no había tenido valor de hacérselo saber.
La noche del Diablo
8
Me pidió que le dijera que no fue tan doloroso como parece.
Miles vorkosigan - barrayar
9
Dañar a otra persona sería tan doloroso como dañarte a ti mismo.
La paz interminable
10
Es tan doloroso como si hubieran perdido a Seub Nakhasathien de nuevo.
La chica mecánica
11
Quizá si hubiera andado en cuatro patas no habría sido tan doloroso.
Mi perdición
12
Me alivió que no fuera tan doloroso como había pensado que sería.
Cincuenta sombras de Grey
13
Aquello pareció ser tan doloroso o más todavía que el primer mandoble.
Tetralogía de teutoburgo i. el ultimo querusco
14
No recordaba haber pasado en su vida por un trance tan doloroso.
La taberna del gato negro
15
Era obvio que le resultaba tan doloroso ponerse de pie como tumbarse.
Segundos negros
16
Pero ¿qué es lo que te ha traído a tan doloroso castigo?
Divina Comedia
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Tan doloroso through the time
Tan doloroso across language varieties
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Colombia
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Mexico
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